Хиланд вырос в штате Мэн с глазным заболеванием под названием нистагм. Он начал играть на гитаре в возрасте 2 лет, сыграл свое первое шоу талантов в возрасте 5 лет, выступал на Jamboree Дика Стейси по местному телевидению в возрасте 7 лет и выиграл Talent America в возрасте 10 лет, вместе с сестрой Джоди и братом Джерри, "The 3 J", играя блюграсс кантри. 3 J's распались, когда Джонни исполнилось 15 лет, из-за того, что его голос изменился. Взяв в руки электрогитару в возрасте 12 лет, Джонни оставил блюграсс и начал играть кантри, рок и блюз.
   В 1996 году Хиланд переехал в Нэшвилл и работал сессионным музыкантом для кантри-артистов, включая Тоби Кита, Рики Скаггса, Джейни Фрике и Хэнка Уильямса III. Тем временем он играл с группой Дона Келли в "Западном мире Роберта". Хиланд подписал контракт с лейблом Favored Nations Стива Вая в качестве сольного исполнителя.

Трек-лист

1. G Wiz 3:58
2. In Your Face 2:41
3. Going Home 2:54
4. Truth Hurts 3:20
5. Swinging The Strings 3:16
6. Until We Meet Again 4:20
7. Gatton To It 3:58
8. Song For Helen 3:05
9. Celtic Country 3:38
10. Run With It 3:04
11. Opus D' Funk 4:08
12. Orange Blossom Special