На протяжении 1980-х Янгблад выступал в составе различных групп, а сольную карьеру начал в 1988 году[1]. Продюсированием певца занялся Клаус Цундел, прежде работавший с немецким синтипоп-трио Hubert Kah. Выпущенные в том же году первые синглы Янгблада: «Congratulations» и кавер-версия песни Билла Уизерса «Ain’t No Sunshine» — не имели большого успеха; последний занял 78-ю строку хит-парада Великобритании[2]. Через год вышел его первый хит «If Only I Could», который поднялся до третьего места британского чарта, а также достиг верхней десятки хит-парадов в ещё семи европейских странах. Популярность песни способствовала коммерческому успеху дебютного альбома певца Feeling Free, получившего золотые сертификаты в Великобритании, Германии и Швейцарии. В стилевом плане эта работа включала «хаус начала 90-х, соул-поп конца 80-х… и чистый, неподдельный классический соул»[3]. В том же году в поддержку релиза был издан «Sit and Wait», ещё один сингл, ставший шлягером в Европе. Выход Янгблада на американский рынок произошёл в 1990 году с выпуском на сингле кавер-версии песни Этты Джеймс «I’d Rather Go Blind», имевшей умеренный успех в чартах (46-е место в Billboard Hot 100)[3]. Пластинка Feeling Free была издана в США с немного изменённым трек-листом под названием Sydney Youngblood на лейбле Arista Records. Релиз второго альбома Passion, Grace and Serious Bass… (1991) и сопровождавшего сингла «Hooked on You» характеризуется спадом популярности певца.