Достигнув большого коммерческого успеха с собственным Биг - Бэндом Томми начал делать бизнес в музыкальной индустрии . В 1940 он нанял начинающего певца Фрэнка Синатру из оркестра Гарри Джеймса . За два года Синатра сделал 80 записей с оркестром Дорсей . Поскольку Томми имел резкий характер , был человеком настроения Джимми во всём ему подчинялся . Фактически оркестром руководил Томми. Он переманивал лучших аранжировщиков , исполнителей , музыкантов - инструменталистов. И как видно из представленных записей - отличные аранжировки , великолепное исполнительское мастерство.

С 1928 по 1935 это был The Dorsey Brothers Orchestra и The Travelers.