Осборн родился в Швеции в 1966 году. Его отец был профессиональным барабанщиком и фанатом джаза, чья джазовая компания начала 60-х играла в клубах по всей Европе. В молодом возрасте он увлекся певцами / авторами песен 1960-х и 70-х. Путешествовал по всему миру, зарабатывая деньги на шоу, поселился в Новом Орлеане, где базируется с 1990 года. Осборн искусно смешивает блюз, фанк, соул и классические R&B, чтобы создать свой собственный особый синтез стилей. Самый широко доступный ранний альбом Осборна - это «Какой путь сюда» 1995 года, записанный для OKeh / Sony. Интроспективный «Ash Wednesday Blues» был выпущен в начале 2001 года. В 2002 году Осборн выпустил свои последние два альбома для Shanachie, удивительно хриплого загадочного сотрудничества Bury the Hatchet с Большим Главным Монахом Будро из племени индейцев Марди Гра, «Золотыми орлами», а также блюзом и Американом. Осборн играл без перерыва в Новом Орлеане, а иногда и в Европе. Его запись «Coming Down» 2007 года, выпущенная на лейбле MC, была самой интимной коллекцией песен, которые он выпустил на сегодняшний день, и прошла грань между откровенно конфессиональным и его наблюдениями о жизни в NO после урагана «Катрина». В этом году появился концерт на Jazz Fest 2008, в котором участвовала группа-убийца Осборна. В 2009 году он подписал контракт с лейблом Чикаго Аллигатор.