Паула Хэлидей родилась в Северной Каролине, в городе Хобгуд, где в семнадцать лет окончила среднюю школу имени Эндрю Джексона, полная амбиций и стремлений стать джазовой певицей. Она приобрела навыки евангельского звучания своего универсального голоса, выступая в церковных хорах родного города в качестве солистки. Полученное признание подстегнуло её и без того сильное желание и неукротимые амбиции подражать своей героине и кумиру – знаменитой соотечественнице Билли Холидей - «Леди Дэй». Хотя она никогда не пыталась подражать Билли, голос Паулы очень похож на её тембр.

На первом и единственном сольном альбоме, записанном в 1965 году, Паула Хэлидей освободила свой голос от всех ограничений и эмоциональных барьеров. В сопровождении превосходного квинтета музыкантов она поёт и блистает в стиле свинг. На альбоме есть и несколько примечательных инструментальных сольных партий, особенно в исполнении пианиста Дона Эбни (1923-2000), которые делают пластинку «Holiday Sings Holiday» настоящим музыкальным событием, а также данью уважения великой «Леди Дэй». Альбом переиздан в 2020 году в Испании в составе сборника вместе с альбомом ещё одной джазовой певицы 60-х из Детройта (штат Мичиган) Донны Дрейк.