Родилась 5 ноября 1946 года в Чикаго. Начинала петь вместе с матерью в негритянской госпел-группе «Holloway Community Singers», а позже, в шестидесятые годы, пела в госпел-группе «The Caravans». В 1970-х годах начался самый успешный период в творчестве певицы. Главной сенсацией в диско-чартах и визитной карточкой певицы стала песня «Love Sensation» 1980 года. Всего 18 хитов вошли в танцевальный чарт Hot Dance Club Songs, включая 4 сингла № 1. В конце восьмидесятых годов её вокал из хита «Love Sensation» был использован на сингле «Ride on Time» группы Black Box, ставшем на 6 недель № 1 в Великобритании. Однако, имя певицы не было указано на сингле и её адвокатам пришлось судиться с группой. Дело завершилось в пользу Лолитты и она получила часть лицензионных платежей от продаж сингла. И когда в очередной раз её сильный голос был использован на новом суперхите US #1 «Good Vibrations» в исполнении Marky Mark and the Funky Bunch (он возглавил хит-парад США Billboard Hot 100 в 1991 году), её имя уже полноправно значилось в титрах и она получила гонорар. В своё время, голос Холлоуэй звучал и на хите «Relight My Fire» (6 недель № 1 в диско-чарте США с 12 декабря 1979 до 16 февраля 1980) певца Dan Hartman, позднее перепетом группой Take That (был № 1 в 1993). Лолитта записала кавер песни «Like A Prayer» Мадонны для посвященного ей альбома «Virgin Voices». Уитни Хьюстон сэмплировала хит Холлоуэй 1976 года «We’re Getting Stronger» на своём сингле 2009 года «Million Dollar Bill».

Умерла 21 марта 2011 года. У неё осталось 4 детей и 9 внуков.