Возможно, самым удачным и продолжительным по времени проектом Бобби О стали THE FLIRTS. Фактически The Flirts - это сам Бобби О, так как почти всё что выходило под названием The Flirts было написано и записано самим Бобби Орландо. Вся интрига заключается в том, что "Флиртс" как бы является женским вокальным трио, состоящим из весьма привлекательных девиц, имена которых, больше напоминающие кошачьи клички иногда пишутся на конвертах пластинок. В действительности же дамы, запечатлённые на глянцевых фотографиях, являются всего лишь упаковкой для музыки Bobby O, они выступают под фонограмму в клубах, появляются в телевизионных программах, а в студии работают Бобби и сессионные вокалисты и музыканты. При записи используются новейшие электронные инструменты - миди синтезаторы, секвенсоры, вокодеры. Вокальные партии пишутся с изменением скорости протяжки магнитной ленты - так "вокал" для "Passion" записывал сам Бобби Орландо, именно манипулирование скоростью при записи дало эффект "грязного" пения, т.е. создаётся впечатление что вокалисты поют "между нот", эту "грязь" Орландо использовал для придания лёгкого "панковского" звучания записям The Flirts, что было весьма кстати, так как именно ПАНК наравне с Hi-NRG был одним из самых влиятельных течений в музыке и моде 80-х.
Первый альбом The Flirts "10C A Dance" появился в 1982 году. Сингл "Passion" сразу стал мировым мега-хитом и самой успешной записью за всю карьеру Bobby O. Эта была именно та самая пластинка, которая продавалась миллионными тиражами. Хорошо был встречен и сингл "Calling All Boys".
Следующий диск The Flirts "Born To Flirt" (1983) был гораздо слабее дебютного альбома, и дал только один сингл "Danger".
"Made In America" 1984 года включал несколько отличных песен, среди которых хиты "Helpless" и "Dancing Medley Backwards".
Альбом "Blondes, Brunettes & Redheads", вышедший на CBS в 1985 году, оказался самым результативным по количеству синглов: "Voulez-Vous", "You And Me", "New Toy", да и сама пластинка успешно продавалась в Европе, США и Канаде.
Ещё один релиз, выпущенный Epic в 1986 году диск "Questions Of The Heart", не был коммерчески успешным, но в музыкальном плане Бобби Орландо создал идеальный Hi-NRG альбом.
Может показаться что во второй половине 80-х годов Bobby O потерял интерес к The Flirts, к тому же работа с британским дуэтом PET SHOP BOYS и грандиозный успех ставшего №1 во всём мире сингла "West End Girls" затмили славу остальных его проектов, но это не совсем так. В 1988 году появился сингл "Thing Called Love", а в 1989 году - "After School".
В 1991 году вышел сборник "The Best Of Flirts", и, наконец, Bobby O записывает в 1992 году новый альбом The Flirts "Take A Chance On Me".
В 1993 году Орландо делает ремиксы на самые известные хиты Flirts, в 1994 году Hot Records переиздаёт на CD все пластинки группы.
История проекта The Flirts будет неполной, если не упомянуть о том, что Christina, одна из девушек, которая была лицом группы в течение 5 лет, позже стала известна как звезда Italo Disco Linda Jo Rizzo.