Винтовка разработана и выпущена в 1861 году американским изобретателем Генри на основе пистолета «Вулканик» фирмы «Смит и Вессон». В 1864 году предприятие Генри выкупил бизнессмен Оливер Винчестер и принялся выпускать её под своим именем.

Начиная с 60х годов XIX века, фирма Винчестер производит винтовки, наиболее известными из которых являются модели 1873 и 1894 года, причем последняя была сконструирована для фирмы Винчестер не кем нибудь, а самим Джоном Мозесом Браунингом, автором еще множества классических образцов огнестрельного оружия, от пистолетов до крупнокалиберных пулеметов. Следует отметить, что специально для ковбоев и прочей братии, разъезжающей на лошадях, Винчестер выпускал так называемые “седельные карабины”, имевшие на левой стороне ствольной коробки кольцо, за которое карабин цеплялся на крюк на седле. Карабины Винчестера со скобой Генри выпускались в самых разных калибрах, под патроны как кольцевого, так и центрального воспламенения - от относительно слабосильных .32-20 и .32-40 (7.62мм) до мощных .45-70 (11.43мм). До настоящего времени остаются популярными такие винчестеровские боеприпасы, как .30-30 (7.62мм) и .38-40 (10мм) и .44-40.

 В 1866 году винтовка претерпела некоторые изменения в магазине — теперь он стал наполняться через боковое окошко, а не со стороны дула, как в первоначальном образце. Правда, ёмкость магазина уменьшилась с 15 патронов до 12, но при этом ускорилось заряжание.

Обычно под названием «винчестер» подразумевают наиболее популярную модель 1866 года. Первые рекламные объявления гласили, что опытный стрелок мог израсходовать магазин винтовки за 15 секунд. Это говорит о том, что у этой винтовки была высокая скорострельность — около 60 выстрелов в минуту. К концу 1860-х годов боеприпасы кольцевого воспламенения для винтовок практически перестали использоваться. С появлением патрона центрального воспламенения была выпущена новая винтовка Винчестера — легендарная модель 1873. У этой модели усовершенствованный механизм, a латунный рычаг заменён железным. Значительным достижением был новый патрон .44-40 (10,2 мм), хотя он не произвёл впечатления на артиллерийско-техническую службу армии США, так как являлся довольно слабым патроном, a армии требовалось более мощное оружие. Гражданский рынок, напротив, отнёсся к новому патрону весьма благосклонно, и в 1878 году фирма "Кольт" выпустила некоторое количество своих «Писмейкеров» и армейских пистолетов двойного действия под патрон .44-1 дюйм. Это оружие было названо «ФронтиерСиксШутер». Несмотря на нехватку военных заказов, винтовки Винчестера и не были приняты на вооружение армии, но были очень популярны среди гражданского населения в качестве охотничьего оружия и оружия самообороны и оставалась в массовом производстве до 1919 года.