В течение конца 80-х и начала 90-х годов Пресняков-младший занимал стабильное место в десятке лучших исполнителей России, а также несколько лет подряд удерживал почетное звание «Певец года». В 1995-м музыкант выступил в СК «Олимпийский» с концертной программой «Замок из дождя», собравшей зрительский аншлаг. «Замок из дождя» был признан лучшим шоу года. Среди публики становятся популярными такие песни, как «Белый снег», «Там нет меня», «Только где ты».

Через год певец стал обладателем премии «Золотой граммофон». Награду Преснякову принесла песня «Маша». На нее и другие культовые композиции артиста были также сняты музыкальные клипы.