Владимир Яковлевич Ворошилов, родился 18 декабря 1930 года в Симферополе. Его родители не имели никакого отношения к миру искусства. Зато весь Симферополь знал, что его дед великолепно шьет. У его матери, Веры Борисовны, было свое ателье. Отец, Яков Давидович Калманович занимал ответственный пост в министерстве. Во время войны руководил пошивом армейского обмундирования. У него была прекрасная репутация.

Тем не менее, в 50-е семье пришлось пережить тяжелый год - отец Володи 11 месяцев находился под следствием. Слава Богу, все обошлось. Еще в 43-м году семья из эвакуации переехала в Москву и поселилась на Кутузовском проспекте. И Володя стал ходить в художественную школу для одаренных детей... Затем он учился в Академии художеств Эстонской ССР (факультет живописи), а в дальнейшем в Школе- студии МХАТ (постановочный факультет) и на Высших режиссёрских курсах.

В 1954 году Владимира по распределению отправили на год в Германию художником в театр группы советских войск.  В 1955–1956 годах был художником-постановщиком МХАТа, Малого театра, Театра оперетты. Работал режиссёром в театре «Современник» и в Театре на Таганке.

В 1966 году Владимира Ворошилова пригласили на телевидение, где он снимал документальные и научно-познавательные фильмы. После ряда удачных работ, Владимир Ворошилов решил создать самостоятельную программу. Так, в 1968 году в эфире ЦТ появился первый проект Владимира Ворошилова "Аукцион" - первая игровая передача Центрального телевидения в прямом эфире. В эфир вышло шесть выпусков. Программа была снята с эфира советской цензурой, а Ворошилов перешёл в разряд внештатников и надолго стал персоной нон-грата.  Постепенно он стал работать  за кадром. Через год после скандального закрытия "Аукциона" на телеэкране появилась новая, придуманная им, игра - "А ну-ка, парни!". Кстати, первые в истории отечественного ТВ телемосты с Ташкентом и другими городами тоже заслуга Ворошилова.

Тогдашний телевизионный босс Лапин делал вид, что и не подозревает об активной деятельности Ворошилова. Поэтому знаменитый ворошиловский ход в "Что? Где? Когда?" являлся поначалу мерой вынужденной. Зачем было раздражать начальство своим присутствием на экране? Таинственный ведущий долгие годы интриговал всю страну. Он создавал свой имидж только при помощи голоса. Его никто не знал в лицо. Но зато, какие спектакли он устраивал! К тому же это было его ноу-хау - на телевидении подобным приемом больше не пользовался никто.

4 сентября 1975 года в эфир вышел первый выпуск игры «Что? Где? Когда?». В 1997 году Владимир Ворошилов стал академиком Российской Академии телевизионных искусств «ТЭФИ». Академия отметила его званием лауреата и премией за программу «Что? Где? Когда?». 30 декабря 2000 года Ворошилов провёл свою последнюю игру в эфире. Дальнейшее её проведение он завещал своему приёмному сыну Борису Крюку.

10 марта 2001 года, в 25-летний юбилей «Что? Где? Когда?», Владимир Яковлевич ушёл из жизни. Смерть наступила в результате сердечного приступа около пяти вечера на даче в подмосковном Переделкино.

В 2001 году был посмертно удостоен премии «ТЭФИ» в номинации «За личный вклад в развитие отечественного телевидения».