Преподобный Савва Крыпецкий был пострижен на Афоне, откуда прибыл в Псков. Он начал подвизаться на Снетной горе в Богородичной обители, близ Пскова, затем перешел в более уединенное место на речку Толву, в обитель преподобного Евфросина (память 15 мая). Наконец, он удалился на совершенное безмолвие в Крыпецкую пустынь, за 15 верст от Толвы, и поселился один при небольшом озере в непроходимом лесу. Пищею отшельника были хлеб и вода, а в среду и пятницу он ничего не вкушал. В отшельнической жизни много он претерпел от нечистых духов, но всегда побеждал их молитвой. Спустя несколько лет уединенной жизни к преподобному Савве стали собираться ревнители пустынной жизни. Они упросили его учредить обитель и построить храм в честь апостола Иоанна Богослова. Преподобный отказался быть игуменом обители и поручил управление иноку Кассиану. К строгому старцу приходили многие из Пскова, которых он исцелял и увещевал, но ни от кого не принимал даров.

Однажды Псковский князь Ярослав Васильевич Оболенский, который часто посещал обитель, приехал к святому вместе с больной супругой. Преподобный Савва послал сказать ему: «Старец, грешный Савва, говорит тебе, князь, не вступай в обитель с княгинею; у нас здесь такое правило – жены не должны входить в обитель: если преступишь отеческую заповедь, княгиня твоя не получит исцеления». Князь просил прощения, что по незнанию хотел нарушить устав. Преподобный Савва вместе с братией вышел за ворота и отслужил молебен. Княгиня исцелела. По ходатайству князя в 1487 году Псков получил грамоту на землю для обители.

Мирян преподобный учил соблюдать чистоту, напоминая о суде Апостольском против сквернителей тела. Богатым и судьям говорил, чтобы не кормились за счет бедных и соблюдали правду. Часто напоминал всем уклоняться от ссор и вражды, сохранять любовь и мир и покрывать ошибки других снисхождением, дабы и нас простили. В обители с самого начала было введено строгое общежитие. И тогда, когда собралось довольно братии и средств, в келье преподобного не было ничего, кроме двух икон, мантии и рогожки, на которую он ложился отдыхать. Той же нищете он обучал братию. Преподобный заповедал им возделывать землю своими руками. Он говорил: «К чему называем мы древних подвижников своими отцами, когда не живем их жизнию, как следует детям. Они бездомные, нищие, проводили время в вертепах, в пустынях и для Господа со всей твердостью покоряли свою плоть духу, не знали покоя ни днем, ни ночью. Возлюбим, дети, благого Господа, не звуками только и одеждою будем показывать любовь нашу к Нему, а делами: любовью друг ко другу, слезами, постом, всяким воздержанием, как совершали это древние отцы».

Благодарный князь построил через мхи и болота мост к обители длиною в 1400 сажен. После своей кончины († 28 августа 1495) преподобный Савва не оставил обители, а много раз оказывал защиту. Однажды ночью к монастырю подошли разбойники. Но они увидели благолепного старца, который, держа в руке жезл, грозно велел им покаяться. Наутро узнали, что в монастыре такого старца не было, и поняли, что это являлся сам преподобный Савва. Предводитель разбойников покаялся игумену и остался жить в монастыре.

Преподобный Савва был высок ростом, с бородой седой, как снег, круглою, густою и не очень долгою. В таком виде он явился в середине ХVI века иноку Исаии, указав, где находятся его нетленные мощи. Тогда же, в 1555 году, по просьбе Крыпецкой братии, псковский священник Василий написал житие преподобного Саввы и ему было установлено празднование.